Trail Blazers, NBA'de 17 kez arka arkaya play-off yapma başarısı göstermiştir. 1970 ve 80'lerdeki bazı önemli oyuncuları Clide (the glide) Drexler ve Bill Walton'dur. 1977 yılında Bill Walton ve koç Jack Ramsey'in çabalarıyla zamanın en iyi kadrolarından birine sahip takımlarından Philadelphia 76'ers'i finalde yenip şampiyon olmuşlardır. Daha sonralarda kadro dağılmış, uzun süre play-off yapılsa da başarı gelmemiştir. Drexler da takımdan ayrılınca Portland başarıya hasret kalmıştır. 1990'ların sonu 2000'lerin başında Avrydas Sabonis, Scottie Pippen ve Rasheed Wallace ile Batı yakasının güçlü takımları arasında yer almıştır. Ancak batı konferans finalinde mucizevi bir şekilde Shaq ve Kobe Bryant'ın bulunduğu LA Lakers'a elenince kadro dağılmış, en önemli oyuncuları Rasheed de Atlanta Hawks'a gitmiştir. O günlerden bugüne play-off yapamayan Portland; Zach Randolph, Darius Miles, Theo Rattlif, Shaerif Abdur-Rahim gibi orta düzey oyuncularla ligde tutunmaya çalıştı. Otoriteler kadro potansiyelinin çok yüksek olduğunu ancak oyuncuların problemli olduğuna kanaat getirince yönetim kadroyu temizlemeye koyulmuştur.
2007 yılında öncelikle problem yaratan yıldız forvet Zach Randolph'ü, guard Dan Dickau ve Fred Jones ile birlikte Steve Francis ve Channing Frye karşılığında New York Knicks'e gönderdi. Bu takasın en büyük amacı drafttan bir numara olarak seçtikleri genç Greg Oden'ın önünü açmak ve 2006 yılında seçtikleri LaMarcus Aldridge'e daha fazla süre vermekti. Takasın hemen ardından Steve Francis'in kontratını alıp serbest bıraktılar.