4 Ağustos 1944 yılında dünyaya gelen usta sanatçı Orhan Gencebay, müziğe 6 yaşında Rus konservatuvarı mezunu ve aslen Kırım göçmeni eski bir opera sanatçısı olan klasik batı müzikçi Emin Tarakçı Hoca'dan keman ve mandolin dersleri alarak başladı. 7 yaşında bağlama ve Türk Halk Müziği dersleri almaya başladı. 10 yaşında ilk beste çalışması olan Kara Kaşlı Esmerdi Kim Bilir Kimi Sevdi isimli eseri yaptı.
13 yaşında Türk Sanat Müziği ve tambur eğitimi almaya başladı. Ortaokul ve lise yıllarında Samsun, Edirne ve İstanbul musiki cemiyetlerinde yaylı tambur, THM cemiyetlerinde ise bağlama çaldı. Samsun ve İstanbul'da halk evlerinin kuruculuğunu yaptı. Kendi açtığı müzik dershanelerinde öğretmenlik yaptı. İlk profosyonel bestesi Ruhumda Titreyen Sonsuz Bir Alevsin'i 14 yaşında yaptı.
16 yaşından itibaren jazz ve rock müziği ile ilgilenmeye başladı, batı nefesli sazlardan oluşan orkestralarda tenor sax çalarak görev yaptı. Istanbul'a gelerek konservatur sınavlarına girdi ve kazandı. İcra heyetinde 4 yıl görev yaptıktan sonra konservatuardan ayrıldı. Vatani görevini bahriyeli olarak sürdürdüğü yıllarda bandoda saksafon çalmaya devam etti.
20 yaşında TRT Ankara, 22 yaşında TRT İstanbul Radyosu sınavlarına girdi. Ankara radyosundan İstanbul radyosuna geçerek 10 ay çalıştı, kendi isteği ile ayrıldı.
TRT’den ayrıldıktan sonra babasının da işlerinin bozulması üzerine yeniden Samsun’a döndü. Ne var ki içindeki müzik tutkusu her geçen gün biraz daha yoğunlaşdı. Orhan Gencebay çalışmalarını bu kez İstanbul Plakçılar Çarşısın’da yoğunlaştırdı. Söz yazarı, besteci, yorumcu, bağlama sanatçısı olarak zirveye doğru uzanan bir maratona başladı. Sanatçı henüz şarkıcı olarak tanınmadan önce de birçok bestesiyle şöhret olmuştu. “Sevemedim Kara Gözlüm “, “Koca Dünya”, “Sabır Taşı” adlı besteleri, besteci Orhan Gencebay’ın tanınmasına yetti.
1966'da Türkiye çapında yapılan bağlama çalma yarışmasında Arif Sağ ve Çinuçen Tanrıkorur ile birlikte derece aldı.
Arif Sağ ile birlikte 1966-1968 arası dönemde Muzaffer Akgün, Yıldız Tezcan, Ahmet Sezgin, Şükran Ay, Sabahat Akkiraz, Nuri Sesigüzel gibi birçok sanatçıya bağlama çaldı. Bu dönem içinde Kızılırmak Karakoyun, Ana, Kuyu gibi Türk filmlerinin müzik direktörlüğünü yaptı. İstanbul'daki halk evlerinde Abdullah Nail Bayşu, İsmet Sıral, Burhan Tonguç, Erkin Koray, Ömer Faruk Tekbilek, Vedat Yıldırımbora, Özer Şenay, Neşet Ertaş gibi sanatçılarla sık sık bir araya gelip müzik yaparak gelecekte kendi ortaya koyacağı müziksel sentezin ilk meyvelerini verdi. Ağlıyorum Yana Yana, Gönül bağları, Yıldız Akşamdan Doğarsın, Neredesin Leylâ'm gibi türkü plakları çıkardı. Sevemedim Karagözlüm, Sabır Taşı, Koca Dünya gibi besteleri çeşitli sanatçılar tarafından okunmaya, sanat dünyasında adı besteci ve bağlama virtüözü olarak duyulmaya başlandı.