16 yaşında bir lise öğrencisiyken Hürriyet gazetesinde çalışan Ayşe Arman‘a “Ben köşe yazarı olmak istiyorum!” diye yazdığı yazı Ertuğrul Özkök‘e ulaştırılmasına rağmen, pek olumlu bir yanıt alamamış. Daha sonra Mehmet Ali Birand‘ın yanında 32. Gün’de başlamış.
Gazeteciliğe Radikal gazetesinde ‘Kent fısıltıları’ adı altında düz dedikodu yazıları yazmaya başlayarak gazeteciliğe adım attı. Daha sonra aynı gazetenin cumartesi ekinde röportajlar yapmaya başladı. 4-5 yıl böyle devam etti. Futbola da el attı. Bir müddet sonra kovulunca, Serdar Turgut‘un Akşam’ın Genel Yayın Yönetmeni olmasıyla birlikte Akşam gazetesine geçti. Serdar Turgut'tan sonra Akşam'ın başına geçen İsmail Küçükkaya‘ya ağır küfür ve hakaretlerin yer aldığı telefon konuşması sonrasında kovulup köşe yazarlığına ara vermek zorunda kaldı. 2013 yılının Aralık ayında Sözcü Gazetesi'nde yazmaya başladı.
Gazeteci Soner Yalçın ile yakın ilişki içerisinde oldu. Star TV‘de talk show yaptı. Yazılarının büyük bölümü medya dünyasıyla, o dünyanın karakterleriyle ilgiliydi. Yazılarında bilgi ya da haber olmasa da istikrar vardı; mesela hemen her yazısında dedikoduyu hakaretle pekiştiriyordu.
Şarkıcıları, oyuncuları hesaba katmazsak ilk büyük gürültü koparan kavgası gazeteci Zeynep Oral ile oldu. Oray Eğin, televizyonunda yayınlanan “Şarkı Söylemek Lazım” yarışmasında yaptığı jüri üyeliği ile iyice popüler oldu. Yazılarındaki dedikodu, hakaret kültürünü ekrana taşıdı ve sürekli birilerine sataşarak yarışmayı götürdü. En büyük saldırıyı da Perihan Mağden‘e yaptı. Perihan Mağden’in Cumhurbaşkanlığı resepsiyonunda içkiyi çok kaçırıp kustuğunu yazdı.
Oray Eğin, Ertuğrul Özkök, Hıncal Uluç, Güneri Civaoğlu, Oktay Ekşi gibi usta yazarlara hiç saldırmadı. Oray Eğin, 2010 yılında gazetecilik üzerine yüksek lisans yapmak için ABD‘ye New York‘a gitti. Columbia’da gazetecilik üzerine yüksek lisans yapan Eğin bir süre önce başladığı Habertürk Gazetesi'ndeki köşe yazarlığına halen aktif olarak devam etmektedir.